Didirikan pada tahun 1910, perusahaan dengan cepat mendapatkan reputasi sebagai produsen kain yang sangat baik, dan pada akhir tahun 1930-an, sekitar 1000 orang sudah dipekerjakan sebagai staf. Pada tahun 1938, produk Ermenegildo Zegna pertama kali dijual di Amerika Serikat. Ketika putra-putra Ermenegildo Zena, Aldo (lahir 1920) dan Angelo (lahir 1924), bergabung dengan bisnis ini, perusahaan tersebut berganti nama menjadi Ermenegildo Zegna dan Putra-Putra (Eng. Ermenegildo Zena and Sons). Pada tahun 1955, perusahaan sudah memiliki sekitar 1400 orang.
Ermenegildo Zenya meninggal pada tahun 1966 pada usia 74 tahun. Aldo dan Angelo membawa bisnis ke tangan mereka sendiri dan dua tahun kemudian merilis serangkaian pakaian pria yang diproduksi di pabrik Zenia di Novaro.
Toko pertama dibuka pada 1980 di Paris, yang kedua pada 1985 di Milan. Pada 2007, jumlah toko telah bertambah menjadi 525. Aldo Zenia meninggal pada tahun 2000, dan Angelo Zenya masih tetap menjadi Presiden Kehormatan perusahaan keluarga.
Jajaran Ermenegildo Zegna meliputi kain, jas, dasi, rajutan, kemeja, aksesori, dan pakaian olahraga. Perusahaan setiap tahunnya memproduksi sekitar 2,3 juta meter kain, 600.000 pakaian, 1,6 juta bagian pakaian olahraga dan 1,7 juta tekstil lainnya. Ermenegildo Zegna mempekerjakan lebih dari 7.000 pekerja.
